Química orgánica.

VOLUMEN 2
15. Sistemas conjugados, simetría orbital y espectroscopia ultravioleta--Introducción--Estabilidad de los dienos--Representación del orbital molecular de un sistema conjugado--Cationes alílicos--Adiciones 1, 2,y 1, 4 a dienos conjugados--Control cinético y control termodinámico en la adición de HBr al 1, 3-butadieno--Radicales alílicos--Orbitales moleculares del sistema alílico--Configuraciones electrónicas del radical, catión y anión alilo--Reacciones de desplazamiento Sn2 de haluros y tosilatos alílicos--La reacción de Diels-Alder--Reacción de Diels-Alder como ejemplo de una reacción pericíclica--Espectroscopía de absorción en el ultravioleta
16. Compuestos aromáticos--Introducción: el descubrimiento del benceno--Estructura y propiedades del benceno--Los orbitales moleculares del benceno--Representación del ciclobutadieno con orbitales moleculares--Compuestos aromáticos, antiaromáticos y no aromáticos--Regla de Hückel--Deducción de la regla de Hückel con orbitales moleculares--Iones aromáticos--Compuestos aromáticos heterocíclicos--Hidrocarburos aromáticos polinucleares--Alótropos aromáticos del carbono--Compuestos heterocíclicos fusionados--Nomenclatura de los derivados del benceno y sus derivados--Espectroscopía de los compuestos aromáticos
17. Reacciones de los compuestos aromáticos--Sustitución electrofílica aromática--Halogenación del benceno--Nitración del benceno--Sulfonación del benceno--Nitración del tolueno: efecto del grupo alquilo sobre la sustitución--Sustituyentes activadores, orientadores orto-para--Sustituyentes desactivadores, orientadores meta--Sustituyentes halogenados: desactivadores, pero orientadores orto-para--Efectos de múltiples sustituyentes sobre la sustitución electrofílica--Alquilación Friedel-Crafts--Sustitución electrofílica aromática--Reacciones de adición de los derivados del benceno--Reacciones en cadenas laterales de los derivados del benceno--Reacciones de los fenoles
18. Cetonas y aldehídos--Compuestos carbonílicos--Estructura del grupo carbonilo--Nomenclatura de cetonas y aldehídos--Propiedades físicas de las cetonas y aldehídos--Espectroscopía de las cetonas y aldehídos--Importancia industrial de las cetonas y aldehídos--Repaso de la síntesis de cetonas y aldehídos--Síntesis de cetonas y aldehídos mediante 1,3-ditianos--Síntesis de cetonas a partir de ácidos carboxílicos--Síntesis de cetonas a partir de nitrilos--Síntesis de aldehídos y cetonas a partir de cloruros de ácido--Reacciones de cetonas y aldehídos: adición nucleofílica--Reacción de Wittig--Hidratación de cetonas y aldehídos--Formación de cianohidrinas--Formación de iminas--Condensaciones con hidroxilamina e hidracinas--Formación de acetales--Uso de acetales como grupos protectores--Oxidación de aldehídos--Reducciones de cetonas y aldehídos
19. Aminas--Introducción--Nomenclatura de las aminas--Estructura de las aminas Propiedades físicas de las aminas--Basicidad de las aminas--Efectos de la basicidad de las aminas--Sales de aminas--Sales de aminas como catalizadores de transferencia de fase--Espectroscopía de aminas--Reacciones de aminas como cetonas y aldehídos--Sustitución aromática de arilaminas y piridina--Alquilación de aminas por haluros de alquilo--Acilación de aminas por cloruros de ácido--Formación de sulfonamidas--Aminas como grupos salientes: eliminación de Hofmann--Oxidación de aminas: eliminación de Cope--Reacciones de aminas con ácido nitroso--Reacciones de sales arildiazonio--Síntesis de aminas por aminación reductiva--Síntesis de aminas por acilación-reducción--Síntesis limitada a aminas primarias
20. Ácidos carboxílicos--Nomenclatura de los ácidos carboxílicos--Estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos--Acidez de los ácidos carboxílicos--Sales de los ácidos carboxílicos--Fuentes comerciales de los ácidos carboxílicos--Espectroscopía de los ácidos carboxílicos--Síntesis de los ácidos carboxílicos--Reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados: sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo--Condensación de ácidos con alcoholes: esterificación de Fischer--Esterificación usando diazometano--Condensación de ácidos con aminas: síntesis directa de amidas--Reducción de ácidos carboxílicos--Alquilación de ácidos carboxílicos para formar cetonas--Síntesis y usos de cloruro de ácido
21. Derivados de ácidos carboxílicos--Introducción--Estructura y nomenclatura de los derivados de ácido--Propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicos--Espectroscopía de los derivados de ácidos carboxílicos--Interconversión de los derivados de ácido por la sustitución nucleofílica en el grupo acilo--Transesterificación--Hidrólisis de los derivados de ácidos carboxílicos--Reducción de los derivados de ácidos--Reacciones de derivados de ácido con reactivos organometálicos--Resumen de la química de los cloruros de ácido--Resumen de la química de anhídridos--Resumen de la química de ésteres--Resumen de la química de las amidas--Resumen de la química de los nitrilos--Tioésteres--Ésteres y amidas del ácido carbónico
22. Condensaciones y sustituciones en alfa de compuestos carbonílicos--Introducción--Enoles e iones enolato--Alquilación de los iones enolato--Formación y alquilación de enaminas--Halogenación en alfa de cetonas--Brumación de ácidos: la reacción de HVZ--Condensación aldólica de cetonas y aldehídos--Deshidratación de los productos aldólicos--Condensaciones aldólicas cruzadas--Ciclaciones aldólicas--Diseño de síntesis mediantes condensaciones aldólicas--Condensación de Claisen de ésteres--Condensación de Dieckmann: una ciclación de Claisen--Condensaciones e Claisen cruzadas--Síntesis con compuesto B-dicarbonílicos--Síntesis con el éster malónico--Síntesis con el éster acetoacético--Adiciones conjugadas: reacción de Michael--Anillación de Robinson.
23. Carbohidratos y ácidos nucleicos--Clasificación de los carbohidratos--Monosacáridos--Diasterómeros eritro y treo--Epímeros--Estructuras cíclicas de los monosacáridos--Anómeros de los monosacáridos--Anómeros de los monosacáridos: mutarrotación--Reacciones de los monosacárido: reacciones secundarias en medio básico--Reducción de los monosacáridos--Oxidación de los monosacáridos: azúcares reductores--Azúcares no reductores: formación de glicósidos--Formación de éteres y ésteres--Reacciones con fenilhidracina: formación de osazonas--Acortamiento de la cadena: degradación de Ruff--Alargamiento de la cadena: síntesis de Kiliani-Fischer--Comprobación de Fischer de la configuración de la glucosa--Determinación del tamaño del anillo: ruptura de los azúcares por ácido peryódico--Disacáridos--Polisacáridos--Ácidos nucleicos: introducción--Ribonucleósidos y ribonucleótidos--Estructura del ácido ribonucleico--Desoxirribosa y la estructura del ácido desoxirribonucleico--Funciones adicionales de los nucleótidos
24. Aminoácidos, péptidos y proteínas--Estructura y estereoquímica de los cx-aminoácidos--Propiedades ácido-base de los aminoácidos--Puntos isoeléctricos y electroforesis--Síntesis de los aminoácidos--Resolución de los aminoácidos--Reacciones de los aminoácidos--Estructura y nomenclatura de péptidos y proteínas--Determinación e la estructura de péptidos--Síntesis de péptidos en disolución--Síntesis de péptidos en fase sólida--Clasificación de las proteínas--Niveles de la estructura de las proteínas--Desnaturalización de las proteínas
25. Lípidos--Ceras--Triglicéridos--Saponificación de grasas y aceites. jabones y detergentes--Fosfolípidos--Esteroides--Prostaglandinas--Terpenos
26. Polímeros sintéticos--Polímeros de adición--Estereoquímica de los polímeros--Control estereoquímico de la polimerización. catalizadores de Ziegler-Natta--Cauchos naturales y sintéticos--Copolímeros de dos o más monómeros--Polímeros de condensación--Estructura y propiedades de los polímeros
APENDICES