Química orgánica.

Incluye bibliografía.

VOLUMEN 1: Introducción y repaso--Los orígenes de la química orgánica--Principios de la estructura atómica--Formación de enlaces: la regla del octeto--Estructuras de Lewis--Enlaces múltiples--Electronegatividad y polaridad de enlace--Cargas formales--Estructuras iónicas--Resonancia--Fórmulas estructurales--Fórmulas moleculares y empíricas--Ácidos y bases de Arrhenius--Ácidos y bases de Bronsted-Lowry--Ácidos y bases de Lewis
2. Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas--Propiedades ondulatorias de los electrones en los orbitales--Orbitales moleculares--Enlace pi--Hibridación y formas moleculares--Cómo dibujar moléculas tridimensionales--Reglas generales de hibridación y geometría--Rotación de enlaces--Isomería--Polaridad de enlaces y moléculas--Fuerzas intermoleculares--Efecto de las polaridad sobre la solubilidad--Hidrocarburos--Compuestos orgánicos que contienen oxígeno--Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno
3. Estructura y estereoquímica de los alcanos--Clasificación de los hidrocarburos--Fórmulas moleculares de los alcanos--Nomenclatura de los alcanos--Propiedades físicas de los alcanos--Usos y fuentes de los alcanos--Reacciones de los alcanos--Estructura y conformaciones de los alcanos--Conformaciones del butano--Conformaciones de alcanos más grandes--Cicloalcanos--Isomería cis-trans en los cicloalcanos--Estabilidad de los cicloalcanos. Tensión de anillo--Conformaciones del ciclohexano--Conformaciones del ciclohexano monosustituidos--Conformaciones del ciclohexano disustituidos--Moléculas bicíclicas
4. El estudio de las reacciones químicas--Introducción--Cloración del metano--Reacción en cadena de radicales libres--Constante de equilibrio y energía libre--Entalpía y entropía--Entalpías de disociación de enlace--Cambios de entalpía en reacciones de cloración--Cinética y la ecuación de rapidez--Energía de activación y dependencia de la rapidez de reacción con respecto a la temperatura--Estados de transición--Rapidez de reacciones con varios pasos--La halogenación y su dependencia de la temperatura--Halogenación selectiva--Postulado de Hammond--Inhibidores de radicales--Intermediarios reactivos
5. Estereoquímica--Introducción--Quiralidad--Nomenclatura (R) y (S) de los átomos de carbono asimétricos--Actividad óptica--Discriminación biológica de enantiómeros--Mezclas racémicas--Exceso enantiomérico y pureza óptica--Quiralidad de sistemas conformacionalmente móviles--Compuestos quirales sin átomos asimétricos--Proyecciones de Fischer--Diasterómeros--Estereoquímica de moléculas con dos o más carbonos asimétricos--Compuestos meso--Configuraciones absoluta y relativa--Propiedades físicas de los diasterómeros--Resolución de enantiómeros
6. Haluros de alquilo: sustitución nucleofílica y eliminación--Introducción--Nomenclatura de los haluros de alquilo--Usos comunes de los haluros de alquilo--Estructura de los haluros de alquilo--Propiedades físicas de los haluros de alquilo--Preparación de los haluros de alquilo--Reacciones de los haluros de alquilo: sustitución nucleofílica y eliminación--Sustitución nucleofílica de segundo orden: la reacción--Generalidades de la reacción--Factores que influyen en las reacciones Sn2: fuerza del nucleófilo--Reactividad de sustrato en reacciones--Estereoquímica de la reacción--Sustitución nucleofílica de primer orden: reacción Sn1--Estereoquímica de la reacción--Reordenamiento en las reacciones--Comparación de las reacciones--Comparación de las reacciones Sn1 y Sn2--Eliminación de primer orden: reacción E1--Orientación posicional de la eliminación: regla de Zaitsev--Eliminación de segundo orden: reacción E2--Estereoquímica de la reacción E2--Comparación de los mecanismos de eliminación
7. Estructura y síntesis de alquenos--Descripción orbital del enlace doble de los alquenos--Elementos de insaturación--Nomenclatura de los alquenos--Nomenclatura de los isómeros cis-trans--Importancia comercial de los alquenos--Estabilidad de los alquenos--Propiedades físicas de los alquenos--Síntesis de alquenos por eliminación de haluros de alquilo--Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes--Síntesis de alquenos mediante métodos industriales a altas temperaturas
8. Reacciones de los alquenos--Reactivación del enlace doble carbono-carbono--Adición electrofílica a alquenos--Adición de haluros de hidrógeno a alquenos--Adición de agua: hidratación de alquenos--Hidratación por oximercuración-desmercuración--Alcoximercuración-desmercuración--Hidroboración de alquenos--Adición a los halógenos a alquenos--Formación de halohidrinas--Hidrogenación catalítica de los alquenos--Adición de carbenos a alquenos--Epoxidación de alquenos--Apertura de epóxidos catalizada por ácido--Hidroxilación sin de alquenos--Ruptura oxidativa de alquenos--Polimerización de alquenos--Metátesis de olefinas
9. Alquinos--Nomenclatura de los alquinos--Propiedades físicas de los alquinos--Importancia comercial de los alquinos--Estructura electrónica de los alquinos--Acidez de los alquinos: formación de iones acetiluro--Síntesis de alquinos a partir de acetiluros--Síntesis de alquinos por reacciones de eliminación--Reacciones de adición de alquinos--Oxidación de alquinos
10. Estructura y síntesis de alcoholes--Estructura y clasificación de los alcoholes--Nomenclatura de los alcoholes y fenoles--Propiedades físicas de los alcoholes--Alcoholes comercialmente importantes--Acidez de los alcoholes y fenoles--Síntesis de alcoholes: introducción y repaso--Reactivos organometálicos para síntesis de alcoholes--Adición de reactivos organometálicos a compuestos carbonílicos--Reacciones secundarias de los reactivos organometálicos: reducción de haluros de alquilos--Reducción del grupo carbonilo: síntesis de alcoholes 1° y 2°--Tioles (mercaptanos)
11. Reacciones de alcoholes--Estados de oxidación de los alcoholes y grupos funcionales relacionados--Oxidación de alcoholes--Métodos adicionales para la oxidación de alcoholes--Oxidación biológica de los alcoholes--Alcoholes como nucleófilos y electrófilos. Formación tosilatos--Reducción de alcoholes--Reacciones de alcoholes con ácidos hidrohálicos--Reacciones de alcoholes con haluros de fósforo--Reacciones de alcoholes con cloruro de tionilo--Reacciones de deshidratación de alcoholes--Reacciones exclusivas de los dioles--Esterificación de alcoholes--Ésteres de ácidos inorgánicos--Reacciones de los alcóxidos
12. Espectroscopía de infrarrojo y espectrometría de masas--Espectro electromagnético--Región infrarroja--Vibraciones moleculares--Vibraciones activas e inactivas en el IR--Medición del espectro--Espectroscopia de infrarroja de hidrocarburos--Absorciones características de alcoholes y aminas--Absorciones características de los compuestos carbonílicos--Absorciones características de los enlaces C-N--Resumen simplificado de las frecuencias de estiramiento IR--Lectura e interpretación de los espectros IR--Introducción a la espectrometría de masas--Determinación de la fórmula molecular por medio de la espectrometría de masas--Patrones de fragmentación en la espectrometría de masas
13. Espectroscopía de resonancia magnética nuclear--Teoría de la resonancia magnética nuclear--Protección magnética por parte de los electrones--Espectrómetro de RMN--Desplazamiento químico--Número de señales--Áreas de las señales--Desdoblamiento espín-espín--Desdoblamiento complejo--Protones estereoquímicamente no equivalentes--Dependencia del tiempo de la espectroscopia de RMN--Espectroscopia de RMN de carbono-13--Interpretación de los espectros de RMN de carbono--Imagen de resonancia magnética nuclear
14. Éteres, epóxidos y sulfuros--Introducción--Propiedades físicas de los éteres--Espectroscopia de los éteres--Síntesis de Williamson de éteres--Síntesis de éteres por alcoximercuración-desmercuración--Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de los alcoholes--Ruptura de éteres por HBr y HI--Autooxidación de los éteres--Sulfuros--Síntesis de epóxidos--Apertura del anillo de los epóxidos catalizada por un ácido--Apertura del anillo de los epóxidos catalizada por una base--Orientación de la apertura del anillo del epóxido--Reacciones de los epóxidos con reactivos de Grignard y de organolitio--Resinas epóxicas: la llegada de los pegamentos modernos.
Apéndices